硫基有机半导体的一种制备方法
噻吩稠合多环芳香烃（多环芳烃）被称为是有用的，因为它们的高电荷输运性质的有机半导体。名古屋大学的科学家们已经开发出一种短的路线，以形成各种噻吩稠合多环芳烃通过简单加热单官能多环芳烃与硫。这种新方法有望有助于新的噻吩基电子材料的有效发展。
名古屋，日本-凌奎梦博士、Yasutomo Segawa博士、该JST-ERATO伊丹分子纳米碳项目Kenichiro Itami教授、转化的生物分子研究所（企业管理中的信息技术）名古屋大学综合研究财团对化学科学，以及他们的同事在美国化学学会杂志报道，在一个简单而有效的噻吩的合成方法多环芳烃的发展融合。
噻吩稠合多环芳烃是由噻吩类多个芳香环组成的有机分子。噻吩是一五元含芳香环的四个碳原子和硫原子。噻吩稠合多环芳烃是已知的最常见的有机半导体之一，并在各种电子材料中使用，如在晶体管，有机薄膜太阳能电池，有机电致发光二极管和电子器件。最近，他们已经发现在可穿戴设备中使用，由于他们的重量轻，灵活性。
thienannulation（噻吩环）反应，转化，使新的噻吩环通过环化反应，导致各种噻吩稠多环芳烃。最传统的thienannulation方法需要两个官能团彼此相邻，在环化可以形成两个活性位点对多环芳烃的介绍。因此，需要多个步骤的基板的制备。作为一个后果，一个更简单的方法来访问噻吩稠多环芳烃是可取的。
以Yasutomo Segawa为首的一个团队，一个项目组组长的JST-ERATO，和Kenichiro Itami的JST-ERATO项目主任和企业管理中的信息技术中心主任，先后成功开发了一种简单而有效的方法，融合各种噻吩形成多环芳烃。他们设法从只有一个官能团的PAHs开始，节省安装另一个功能组的努力，并以元素硫的thienannulation进行反应，一个现成的低成本的试剂。该反应可以上multigram规模可进行一一锅两步反应从官能化的PAH进行。这种新方法也可以生成多个噻吩部分在一个单一的反应。因此，该方法具有提供的试剂成本要求的步骤和数量显著减少多环芳烃合成噻吩融合与传统方法相比的优势。
研究人员还发现，在加热和取组二甲基甲酰胺溶液搅拌取代的多环芳烃和空气中的硫元素，他们能够获得相应的噻吩稠多环芳烃。这其中组由炔（一个碳碳三键基团）结合一个芳香环。通过碳氢反应（C-H）键断裂，靠近取组（称为邻位）中多环芳烃，硫的存在。对PAH的ortho-c-h债券可裂解的反应条件下，现有的功能（一个功能组安装）成为不必要。
其中取代的多环芳烃是由Sonogashira偶联随手可得的，这是一个交叉偶联反应形成碳碳键的炔基和卤素取代的芳族化合物之间。噻吩的合成稠多环芳烃也可以在一个锅里进行，其中多环芳烃进行Sonogashira偶联形成取取代的多环芳烃，通过与单质硫诱导thienannulation炔烃直接处理。
“实际上，我们不约而同地发现这个反应时，我们测试不同的化学反应合成的伊丹ERATO项目新的分子，”Yasutomo Segawa说，这一研究的领导人。”起初，包括我自己在内的大多数成员认为，这种反应可能已经被报告，因为它确实是一个非常简单的反应。因此，本研究的最困难的一部分是澄清这种反应的新颖性。我们投入了大量的精力调查以前的报告，包括来自50多年前的教科书以及各种互联网来源，以确保我们的反应条件没有被披露过，“他继续说。
该研究小组成功地合成了20多个噻吩稠合多环芳烃。他们还发现与多炔基团取代的噻吩环的多环芳烃多组可立即执行。多噻吩融合多环芳烃的三倍和五倍thienannulations生成，生成三硫[ 5 ]螺烯（含三噻吩）和pentathienocorannulene（含五噻吩），分别。这是一个前所未有的分子，pentathienocorannulene首次合成。
“我非常高兴我能获得的螺旋桨形三硫[ 5 ]螺烯和帽形pentathienocorannulene，因为我一直是以合成新的令人兴奋的分子，自从我加入了Itami教授的团队，”凌奎梦说，一个博士后研究员主要进行了实验。”我们在提纯化合物的过程中出现了一些问题，但我们很高兴得到了噻吩化合物的晶体结构，证明了所需的反应发生了。
“对我来说，这个研究最重要的是发现我们对多环芳烃C-H键官能团化的策略可以应用于合成具有较高的功能结构上美丽的分子，”Segawa说。”一个已知的高性能有机半导体分子合成成功，（2,6-二（4-n-octylphenyl）-二噻吩并[二：2？，3？-噻吩（图4的右下角），从一个相对便宜的基板打开门访问有用的噻吩化合物在一个快速和具有成本效益的方式。
“我们希望我们的方法的不断进步，可能会导致新的有机电子器件的发展，包括半导体和发光材料，”Segawa说，Itami。”我们正在考虑的可能性，使这种反应适用于制造有用的噻吩稠合多环芳烃，这将导致快速发现和优化的关键分子，将推进材料科学领域。”